Кендалл відвідала баскетбольну гру свого колишнього Бена Сіммонса під час поїздки в Філадельфію
Незважаючи на те, що Кендалл і Бен намагалися не афішувати свої стосунки, зустрічатися вони почали в травні 2018. Через рік пара расстлась. Схоже, що нещодавно між ними знову спалахнула іскра. Кендалл була помічена на грі Бена в Уеллс Фарго Центрі у Філадельфії, де базується команда спортсмена.
E! News повідомляє, що Кендалл регулярно приїжджає туди заради Бена. Також ресурс повідомив, що: «минулого тижня модель була в Нью-Йорку. У четвер вона вирушила до Філадельфії, щоб зустрітися з Беном після його гри в Бостоні. У Нью-Йорк Дженнер повернулася в п'ятницю вранці по роботі. Потім вирушила назад, щоб встигнути матч у п'ятницю ввечері. Вони намагаються не привертати уваги до своїх відносин».
Це не вперше, коли Кендалл намагається приховати особисте життя від сторонніх очей. У червні 2019 вона розповіла виданню Vogue Australia, що хоче тримати свої відносини подалі від публіки і преси, щоб уникнути плутанини.
Чутки про розрив пари вперше з'явилися через кілька місяців після того, як Кендалл і Бен почали зустрічатися в 2018. Але модель продовжувала з'являтися на іграх спортсмена, тим самим підтверджуючи, що вони все ще разом.
Офіційний розрив відбувся у травні 2019. E! News повідомив, що Кендалл і Бен вирішили розлучитися через відстані.